Nouveau groupe protecteur à base de silicone amovible à la lumière bleue
Des chercheurs allemands ont créé le premier exemple d’un groupe protecteur à base de silicium qui est éliminé à l’aide de la lumière visible. Le nouveau groupe protecteur permettra aux chimistes organiques et des matériaux de protéger les alcools dans des conditions douces et sans avoir besoin de lumière UV.
Les groupes protecteurs sont essentiels en synthèse organique, permettant des modifications à des positions spécifiques sur un composé. Cependant, les étapes supplémentaires nécessaires pour protéger et déprotéger un composé organique peuvent avoir un impact sur l’économie atomique d’une synthèse et nécessitent souvent l’utilisation de solvants supplémentaires ou de températures élevées.
Dans un souci de durabilité, Armido Studer et deux doctorants de son groupe de l’Université de Münster ont entrepris de développer un groupe protecteur qui combinerait les avantages des groupes protecteurs silyles avec une étape d’élimination photochimique. Les groupes silyle sont souvent utilisés pour protéger les alcools. En les combinant avec un groupe acylsilane, connu pour se décomposer à la lumière bleue, le groupe de Studler a développé le benzoyldiisopropylchlorosilane, qui, selon Studler, « se comporte tout à fait comme un groupe silyle volumineux, mais bien sûr, nous ajoutons à cet avantage supplémentaire qu’il est clivable à la lumière visible ». .’
Petr Klán, un chimiste organique de l’Université Masaryk en Tchéquie, décrit l’utilisation de la lumière visible comme « un avantage majeur » par rapport au seul autre groupe protecteur photoamovible à base de silicium, le groupe sisyl, qui utilise la lumière UV dans l’étape de déprotection. En effet, en plus d’éliminer le groupe protecteur, la lumière UV peut également finir par briser les liaisons que vous souhaitez conserver. Comparé aux groupes fonctionnels existants à base de silicium, le benzoyldiisopropylchlorosilane est plus simple à utiliser et, surtout, contribue à l’objectif de rendre la synthèse organique plus durable.
Alors, est-ce le groupe de protection idéal ? Le benzoyldiisopropylchlorosilane présente certainement de nombreuses caractéristiques positives, notamment la compatibilité avec les alcools primaires, secondaires et tertiaires, ainsi que la capacité d’être utilisé avec d’autres groupes protecteurs. Cependant, Klán souligne qu’un inconvénient majeur du benzoyldiisopropylchlorosilane est que la déprotection doit être effectuée dans le méthanol, ce qui signifie qu’il est incompatible avec les conditions aqueuses requises par les biomolécules.
Bien que le groupe protecteur ne soit pas adapté aux utilisations biologiques, il présente néanmoins un large éventail d’applications potentielles. Hideki Yorimitsu, chimiste organique à l’université de Kyoto au Japon, déclare : « ce nouveau groupe protecteur photoclivable ouvre de nouvelles possibilités en synthèse organique ». En outre, Deborah Quaglio, chimiste organique synthétique à l’Université Sapienza de Rome en Italie, déclare que le nouveau groupe protecteur devrait conduire à « un processus plus écologique en termes d’efficacité et moins de production de déchets dans un large éventail d’applications potentielles », notamment la nanotechnologie et modification des surfaces.
